本以為會是一場轟轟烈烈的愛情，卻也敗給了世俗，最終只得無奈分手。

1988年，18歲的吳奇隆在擺地攤時被童安格發現，推薦他參加了好友舉辦的電視選秀節目，吳奇隆也沒讓童安格失望，一路殺進總決賽，同時進入總決賽的還有蘇有朋和陳志朋，就這樣，「小虎隊」組合誕生了。同年，徐若瑄獲得華視舉辦的「才藝美少女」大賽冠軍。

1989年，小虎隊成功舉辦了20場巡回演唱會，一時間名聲大噪，歌迷瘋狂追捧，場面異常壯觀，「追星」一詞由此而來。此后幾年，小虎隊熱度只增不減，成了絕對的偶像明星。

1991年，徐若瑄簽約了吳奇隆所在的飛碟唱片公司。兩人一拍即合，迅速進入熱戀。後來，徐若瑄在《單身日記》中詳細介紹了兩人戀情的發生：「我戀愛了，他那時在台灣是非常紅的偶像，開始彼此喜歡上對方是在某一天，我到了他家，他為我拿來水，是加了很多冰的冰水。我的喉嚨非常干，一口氣喝光了。由于冰水過急地進了嘴里，蛀牙疼了起來，我話都說不出來，他為了讓我嘴里的冰塊快點融化，于是給了我一個永遠忘不了的熱吻。」

兩人熱戀得難舍難分時，陳志朋卻來潑冷水了。他告誡吳奇隆：如果吳奇隆和徐若瑄的戀情曝光，將會讓小虎隊人氣大幅下滑，不要因為個人感情，影響了整個團體。吳奇隆初嘗愛情的甜蜜，怎會輕易放棄，依然我行我素，天天與徐若瑄出雙入對。為此，吳奇隆與陳志朋多次發生口角，甚至有幾次還大打出手。

1991年12月，因陳志朋去服兵役，小虎隊只好解散。單飛的吳奇隆反而因禍得福，迅速推出了《祝你一路順風》、《追風少年》等單曲，成為唱片公司的台柱子。本以為沒有了陳志朋的阻礙，吳奇隆能與徐若瑄可以談婚論嫁了，但唱片公司領導又成了「絆腳石」。領導多次找吳奇隆談話，還通知了吳奇隆的父母。因為當時，吳奇隆的父親還欠著巨額債務，指望著吳奇隆掙錢還債，一旦兩人星途受損，必將再次陷入危機，所以父母更是百般阻撓。眼看好事難成，吳奇隆無奈與徐若瑄選擇了分手。分手那天，徐若瑄痛哭了一夜。

與楊采妮的戀情失敗后，吳奇隆驀然發現，還是徐若瑄最適合自己，最疼愛自己，但徐若瑄當時因為拍小電影名聲很不好，受到社會輿論影響，吳奇隆只好又放棄了復合。後來，吳奇隆還與徐若瑄合作了愛情電影《好孩子》，兩人在戲中激情熱吻，在生活中卻沒有舊情復燃，兩人之間的戀情終于宣告結束。